複数人でレコーディングする場合には「1つはディレクション用、1つはボーカル用」「同時演奏でそれぞれのプレーヤーに」というように、ヘッドフォン出力を複数使いたいこともあると思います。しかし、ヘッドフォンアウトが2つあるオーディオインターフェイスというのは上位機種に限定され、あまり多くありません。
LINE OUTを変換することもできるのかもしれません。あるいは、同じ出音になることを我慢して分岐という手もあるのかもしれません。いずれにせよ、追加の機材が必要になります。
Macには複数のオーディオインターフェイスを組み合わせ、他機器の入出力を共有できる機器セットという機能があります。これを使えば、例えばオーディオインターフェイスのヘッドフォンアウトとMacの内蔵ヘッドフォン出力を同時に使用することが可能になります。
やってみたので操作手順を報告します。
操作方法
クロックのソースは一番クロックの信頼性が高そうなものを選んでおきます。音ずれ補正は、基本的にはクロックのソースで選択したもの以外すべてチェックしておきます。